正解はないけど、その段階でおすすめなのは
1.　線画に関しては分けたいときに分ければ良いです
　　顔や服・小物等の模様だけ別レイヤーにすると後で色塗りたい時楽です
　　色塗りの話であれば大まかに分けたほうが良いです
2.　習作であれば描く事で理解が進みます
　　後で色も塗りたいのであればこういう時こそ別レイヤーで描くべきでしょう
　　レイヤー透明度を下げたりブラシの色を変えると目視しやすくなります
3.　無理せず回転させても良いと思います
　　自分は絵に魂が乗らない気がして極力回転はしない派ですが気持ちの問題です