まずは頭の中のイメージに頼るのではなく「よく観察すること」でしょうね
ただ描きたい世代だけを描くより多世代に渡って比較するほうが特徴掴めます
画像なりよく観察しながら子供・若者・老人を描いて世代による特徴を掴む（骨格・顔のパーツ位置・髪・皮膚の皺や垂れ等に注意しながら）
それに慣れたら若者の中でも10代前半・後半、20代と細分化して練習進められるはず
右側が年上に見えるのは左に比べ目の位置が高い、髪の厚みがない、ブレザーともスーツともとれる等の要因が考えられます
手、指先のしぐさも人となりを表しますので億劫ですが練習しましょう

雰囲気や個性を伝える表現力はあるので何となく描くのはもったいない、まずは観察眼を養いボタンが六つあるような学生服を着せる状況から脱却しなければなりません