その場合の考えながら、は
実際は体で覚えろという意味であると思われる。
模写したい絵のすごさが頭では理解できないだろうから描いて体に覚えさせろということ。
野球の素振りでもある程度回数は必要だが、
やみくもにバット振ってるだけでは意味はない。時間の無駄になる。
結局具体的には模写をする以外にはないわけだが
必ずしも精緻なウリ二つの模写ができる必要もないと思う

十字線や骨格は、解析というより描くときの補助線というニュアンスが強いので
この場合はあまり当てはまらないかな

あまり役になってないと感じたら一旦模写やめてもいいと思うよ