これはあくまでも予想ですが…

2chブラウザに 更新時刻 00:00:04 の100バイトのdat
Squidに　更新時刻 00:00:01 の50バイトのdat
バックエンドに 更新時刻 00:00:04 の100バイトのdat

このときJaneは

Range: bytes=100-
If-Modified-Since: 00:00:04

をSquidにリクエストするけど、Squidが持ってるのは00:00:01だから

Range: bytes=100-
If-Modified-Since: 00:00:01

をバックエンドにリクエストしてるのかな？