あーちょっとわかったかも
とりあえずRangeのことは置いておいて、Squidのとある動作が原因じゃないかな

例として

ブラウザ 　　　　更新時刻 0時0分40秒 のdat
Squid　　　　　　 更新時刻 0時0分35秒 のdat　
バックエンド　　　更新時刻 0時0分40秒 のdat

とすると

ブラウザ→Squidのリクエストが
If-Modified-Since: 0時0分40秒

すると、Squid→バックエンドのリクエストは
If-Modified-Since: 0時0分35秒

バックエンド→Squidのレスポンスが
200 OK
Last-Modified: 0時0分40秒

ここでSquidは 0時0分40秒 のdatをキャッシュした上で
Squid→ブラウザのレスポンスは
304 Not Modified

となればいいんだけど実際にはSquid→ブラウザのレスポンスは
200 OK
Last-Modified: 0時0分40秒

となる。
これがJaneで416が起こる理由(のひとつ)